정해진 시각에 저절로 돌게 하기 — 매일 아침 알아서 일하는 예약 작업 (클로드 데스크톱 앱)

매일 같은 일을 클로드에게 시키려면 매일 말을 해야 합니다. 이 편은 일을 한 번 손으로 시켜 보고, 그 일을 지시문 한 장으로 굳힌 뒤, 시각을 정해 알아서 돌게 합니다. 예시 일은 「메모 폴더를 읽고 오늘 챙길 일 3줄을 파일로 쓰기」입니다. (예시 자료는 가짜 이름입니다.)

1·2·5단계의 🤖 은 제가 클로드로 실제로 돌려 받은 답입니다. 예약을 진짜로 만드는 3~6단계는 돌려 보지 않고 공식 문서로 맞춘 **「예시 답」**입니다. 「예시 답」 칸은 실제 화면과 글이 조금 다를 수 있습니다.

시작 전에

• 빈 폴더 하나를 만들고(영문 이름, 예: daily-notes), 그 폴더에서 클로드를 엽니다. 이 편은 Claude 데스크톱 앱의 Code 탭을 씁니다. 여는 법과 승인 방식은 02편 시작 전에와 같습니다.
• 이 편의 로컬 예약은 데스크톱 앱의 기능입니다. 공식 문서는 앱 버전 1.1.5368 이전에는 로컬 예약이 없다고 적고 있으니 앱이 낡았다면 먼저 업데이트하세요. 터미널 Claude Code 만 쓴다면 아래 「다른 길」을 보세요. (데스크톱 예약 안내)
• 예약은 내 컴퓨터가 켜져 있고 앱이 열려 있을 때만 돕니다. 이 조건이 이 편에서 가장 자주 틀리는 곳이니, 5단계에서 자세히 봅니다.
• 시험용 메모가 필요합니다. 1단계에서 메모장으로 세 개를 만듭니다. 02편에서 만든 노트 폴더가 있으면 그 notes 폴더를 써도 됩니다.

1단계 · 일을 먼저 손으로 한 번 시켜 보기

예약하기 전에 일이 손으로 시킬 때 잘 되는지 먼저 봅니다. 손으로 안 되는 일은 예약해도 안 됩니다. 메모장으로 폴더 안에 notes 폴더를 만들고 아래 세 파일을 만드세요. 날짜는 오늘 기준 며칠 앞뒤로 바꿔 써도 됩니다. (가짜 이름입니다.)

notes/2026-10-08-주간회의.md
  # 주간회의 (2026-10-08)
  - 시험성적서 초안은 김가나가 10월 12일까지 정리
  - 거래처 견적서 회신은 이다라가 10월 10일까지
  - 다음 회의는 10월 15일 목요일 10시

notes/2026-10-09-메모.md
  # 메모
  - 출하 검사 체크리스트 양식을 새로 만들기 (마감 정함 없음)
  - 창고 정리는 10월 말 전에

notes/2026-10-05-지난주.md
  # 지난주 정리
  - 보고서 제출 완료 (10월 2일)
  - 장비 점검 일정은 다음 달로 미룸

✅ 이렇게 나오면 성공 — 폴더에 today.md 가 생기고 메모에 있는 마감·담당자가 맞게 들어 있으면 다음 단계로. 문장은 클로드마다 다릅니다. 이 일을 매일 같은 기준으로 시키려면 기준을 글로 적어 두어야 합니다. 다음 단계입니다.

2단계 · 일을 지시문 한 장으로 굳히기

방금 한 일을 routine.md 한 장으로 정리하게 합니다. 이때 **「메모에 없는 건 지어내지 말고 확인 필요라고 적기」**를 꼭 넣으세요. 예약된 일은 아무도 지켜보지 않으니, 지어낸 글이 그대로 남아 아침에 읽힙니다.

✅ 이렇게 나오면 성공 — 폴더에 routine.md 가 생기고, 열어 보면 「확인 필요」로 적는 경우들이 적혀 있으면 다음 단계로. 클로드가 「다시 써 드릴까요?」라고 되물으면 「응」이라고 해도 되고 그냥 넘어가도 됩니다. 마지막 줄의 /schedule 은 클라우드 루틴을 만드는 명령입니다. 이 편은 내 PC 의 notes 폴더를 읽어야 하므로 쓰지 않습니다.

3단계 · 평일 아침 8시에 돌도록 예약하기 (예시 답)

예약은 말로 시킬 수 있습니다. 공식 문서는 「매일 아침 9시에 돌리는 코드 점검을 만들어 줘」처럼 평소 말로 일러 주면 된다고 안내합니다. 지시문 내용은 이미 routine.md 에 있으니 예약에는 「routine.md 대로 한다」 한 줄이면 됩니다.

화면에서 내가 직접 만들 수도 있습니다. 공식 문서의 순서는 이렇습니다. ① Code 탭의 사이드바에서 Routines (또는 More 메뉴 안의 Routines) → ② New routine → ③ Local 을 고릅니다. ④ 칸을 채웁니다. 이름(영문 소문자와 하이픈으로 바뀝니다), 설명, Instructions(「routine.md 를 읽고 그대로 한다」), 작업 폴더(필수), Schedule. Schedule 은 Manual · Hourly · Daily · Weekdays · Weekly 중 고릅니다. 평일이면 Weekdays 에 8시를 고릅니다. 15분마다나 매달 1일처럼 목록에 없는 주기는 클로드에게 말로 시키면 됩니다.

✅ 이렇게 나오면 성공 — Routines 목록에 새 예약이 보이면 됩니다. 클로드가 만들기 전에 이름·시각·폴더를 되물으면 맞는지 보고 「응」이라고 하세요. 처음 만드는 폴더면 「이 폴더를 믿느냐」는 확인이 먼저 뜰 수 있습니다. 믿는 폴더이니 허락하세요.

4단계 · 지금 한 번 돌려 보기 (예시 답)

시각을 기다리지 않고 바로 한 번 돌려 봅니다. 사람이 없는 시간에 처음 돌았는데 승인 창에서 멈춰 있는 일을 막으려는 것입니다.

1. Routines 목록에서 방금 만든 예약을 열고 Run now 를 누릅니다.
2. 사이드바의 Scheduled 아래에 새 대화가 생깁니다. 열어서 무엇을 했는지 봅니다.
3. 클로드가 어떤 도구를 써도 되는지 묻는 창이 뜨면 읽고, 이 일에 필요한 것(메모 읽기·today.md 쓰기 같은)일 때만 「항상 허용(always allow)」을 고릅니다. 모르는 명령이면 거절하고 지시문을 고칩니다. 다음부터 같은 도구는 묻지 않습니다. 이 예약만의 허용 목록은 상세 화면의 Always allowed 에서 보고 취소할 수 있습니다.

✅ 이렇게 나오면 성공 — today.md 가 새로 써지고(맨 위나 안의 날짜가 오늘), 대화 끝에 클로드가 한 일을 보고하면 됩니다.

5단계 · 늦게 돌아도 알 수 있게 하고, 컴퓨터가 잠들면 어떻게 되는지 보기

예약은 컴퓨터가 깨어 있어야 돕니다. 공식 문서의 규칙은 이렇습니다.

• 앱이 열려 있고 컴퓨터가 깨어 있을 때만 돕니다. 시각에 컴퓨터가 잠들어 있었으면 그 실행은 건너뜁니다.
• 앱을 켜거나 컴퓨터가 깨어날 때, 지난 7일 안에 놓친 것이 있으면 가장 최근에 놓친 시각 하나만 한 번 따라 돕니다. 더 오래된 것은 버립니다. 그래서 아침 9시 예약이 하루 종일 잠들었다가 밤 11시에 돌 수도 있습니다.
• 잠들지 않게 하려면 앱의 Settings > This computer > System 에서 「Keep computer awake」를 켭니다. 노트북 덮개를 닫으면 그래도 잠듭니다.
• 앱은 모든 예약을 시각보다 몇 분 늦게 시작합니다(트래픽을 나누려고).

그래서 늦게 돌았는지 파일에서 알 수 있게 지시문에 적습니다.

✅ 이렇게 나오면 성공 — routine.md 에 「실행 시각」과 「늦게 돌았음」 규칙이 들어갔으면 됩니다. 위 답의 **「명령을 고른 이유」**를 눈여겨보세요. 클로드가 시각 확인 명령을 실제로 시험해 보고 틀린 방법을 갈아 끼웠습니다. 시각처럼 틀리면 조용히 엉뚱한 결과가 나오는 값은 「짐작하지 말고 명령으로 읽고, 그 명령이 맞는지도 시험하라」고 시키세요. (이 답은 제 PC 의 Git Bash 기준입니다. 내 PC 에서는 다른 명령이 나올 수 있습니다.)

6단계 · 하루 뒤 확인하고, 멈추거나 지우는 법 (예시 답)

다음 날 아침에 today.md 가 새로 써졌는지 봅니다. 예약이 건너뛴 날도 기록에 남습니다.

화면에서는 Routines 목록에서 예약을 열면 상세 화면이 있습니다. 공식 문서가 적은 것은 이렇습니다.

• Status: Active ↔ Paused 로 바꿔 지우지 않고 멈췄다 다시 켭니다.
• Review history: 지난 실행을 다 봅니다. 건너뛴 실행에 마우스를 올리면 이유(컴퓨터가 잠들어 있었다·앞 실행이 아직 끝나지 않았다·다른 예약이 돌고 있었다)가 나옵니다.
• Delete: 예약을 지우고 그 예약이 만든 대화를 보관함으로 옮깁니다. 「Also delete files on disk」를 체크하면 예약이 디스크에 둔 지시문 파일까지 지웁니다.

✅ 이렇게 나오면 성공 — 다음 날 today.md 맨 위 시각이 오늘 아침이고, 기록(Review history)에 돌았다는 표시가 있으면 끝입니다. 일주일쯤 보고 쓸 만하면 두고, 아니면 멈추거나 지우세요.

다 됐습니다 — 이제 이렇게 말하면 됩니다

• 「매주 금요일 오후 4시에 이 폴더의 주간 보고 초안을 weekly.md 에 써 줘. routine-weekly.md 에 지시문을 먼저 만들어 줘.」
• 「daily-today 예약을 잠깐 멈춰 줘.」
• 「daily-today 지시문(routine.md)에서 고르는 기준을 3개가 아니라 5개로 바꿔 줘.」
• 「이 예약이 지난주에 몇 번 돌았고 몇 번 건너뛰었는지 알려 줘.」

막히면

• 정한 시각에 안 돌았다 → 가장 흔한 원인은 컴퓨터가 잠들었거나 앱이 닫혀 있었던 경우입니다. 예약 상세의 Review history 에서 건너뛴 실행에 마우스를 올려 이유를 보세요. 이렇게 다시 말하세요: "daily-today 예약이 어제 왜 안 돌았는지 기록을 보고 알려 줘." 막으려면 「Keep computer awake」를 켜세요.
• 실행이 중간에 멈춰 있다 → 허락이 필요한 도구에서 기다리는 중일 수 있습니다. 사이드바 Scheduled 의 그 대화를 열어 허락 창에 답하세요. 같은 도구를 매번 허락하기 싫으면 「항상 허용」을 고릅니다.
• 정한 시각보다 몇 분 늦게 시작한다 → 정상입니다. 앱이 예약마다 몇 분씩 시작을 나눕니다(같은 예약은 늘 같은 만큼 늦습니다).
• /loop 로 만든 건 며칠 뒤 사라졌다 / 닫으면 안 돈다 → /loop 는 대화(세션) 안에서만 도는 예약입니다. 터미널이나 대화를 닫으면 멈추고, 반복 예약은 만든 지 7일 뒤에 저절로 지워진다고 공식 문서가 적고 있습니다. 매일 돌 일은 이 편의 로컬 예약으로 만드세요. (제가 겪은 일 — 아래 「내가 만들 때는」)
• 컴퓨터를 꺼 둬도 돌아야 한다 → 이 편의 로컬 예약은 못 합니다. 클라우드 루틴(claude.ai/code/routines 또는 /schedule)은 컴퓨터를 꺼 둬도 돌지만, 내 PC 파일 대신 GitHub 저장소 복제본에서 일하고 최소 간격이 1시간이며 아직 연구 미리보기라고 공식 문서가 적습니다. 팀 계정은 관리자가 끌 수도 있습니다. (루틴 안내)
• 결과가 틀렸는데 기록에는 초록(성공)으로 나온다 → 클라우드 루틴 공식 문서는 「초록 표시는 대화가 오류 없이 끝났다는 뜻일 뿐 일이 맞게 됐다는 뜻이 아니다」라고 적습니다. 로컬 예약도 마찬가지로 대화를 열어 클로드가 실제로 무엇을 했는지 읽으세요. 틀린 일이 반복되면 이렇게 말하세요: "routine.md 에 오늘 한 실수를 막는 줄을 더해 줘. 메모에 없는 건 확인 필요로 적게 한 규칙도 다시 점검해 줘."
• 「Routines」가 안 보이거나 Local 이 없다 → 앱 버전이 낡았을 수 있습니다(1.1.5368 이전). 앱을 업데이트하세요.
• 클로드가 영어로 답한다 → 이렇게 다시 말하세요: "한국어로 답해 줘. 앞으로도 계속 한국어로 답하게 CLAUDE.md 에 한 줄 적어 줘."

다른 길 — 터미널만 쓸 때, 윈도 작업 스케줄러, 맥 launchd

한 번에 맡기기 (익숙해진 다음에)

역할: 너는 내 PC 에서 일하는 도우미다. 내가 매일 반복하는 일 하나를 정해진 시각에 저절로 돌도록 예약하는 것을 도와준다. 나는 초보자이니 어려운 말은 풀어서, 한 단계씩 말해 줘.

맥락: 지금 열려 있는 폴더가 작업 폴더다. 읽을 자료는 notes 폴더의 메모(.md)이고 결과는 today.md 다. 예약된 실행은 이 대화를 기억하지 못하고 새로 시작하므로, 일하는 방법은 routine.md 에 혼자 읽어도 알 수 있게 적고 예약에는 「routine.md 를 읽고 그대로 한다」만 쓴다. 로컬 예약은 클로드 데스크톱 앱의 기능(Code 탭의 Routines → New routine → Local)이고, 앱이 열려 있고 컴퓨터가 깨어 있을 때만 돈다. 놓친 것은 앱이 켜지거나 컴퓨터가 깨어날 때 일주일 안의 것 하나만 따라 돈다. 대화 안의 /loop 는 대화가 열려 있을 때만 돌고 7일 뒤 사라진다. 컴퓨터를 꺼 둬도 돌아야 하는 일은 클라우드 루틴인데 내 PC 의 파일을 못 읽는다.

입력: <운영체제>, <쓰는 클로드: 데스크톱 앱의 Code 탭 / 터미널>, <할 일: 예 notes 의 메모를 읽고 오늘 챙길 일 3줄을 today.md 에 적기>, <언제: 예 평일 아침 8시>

작업:
① 확인 — 지금 폴더의 전체 경로를 말해 준다. notes 폴더가 있고 메모가 있는지 본다. routine.md 나 today.md 가 이미 있으면 덮어쓰지 말고 멈춰서 묻는다.
② 한 번 해 보기 — 지시문 없이 먼저 일을 한 번 해서 today.md 를 만든다. 오늘 날짜와 요일은 짐작하지 말고 명령으로 확인한다.
③ 지시문 — 같은 일을 매번 같은 기준으로 하도록 routine.md 로 정리한다. 반드시 넣을 것: 읽을 자료와 순서, 고르는 기준, 메모에 없는 내용은 추측하지 말고 「확인 필요」라고 적는 규칙, today.md 의 형식, today.md 맨 위에 돌린 시각을 적고 오전 11시가 넘었으면 「늦게 돌았음」이라고 쓰는 규칙. 시각은 짐작하지 말고 명령으로 읽고, 그 명령이 내 PC 에서 맞게 나오는지 시험한 뒤 적는다.
④ 예약 — 쓰는 클로드가 데스크톱 앱이고 네가 예약을 만들 수 있으면, 만들기 전에 이름(영문 소문자·하이픈)·폴더·시각(이 컴퓨터의 시간)·예약에 쓸 한 줄을 보여 주고 「만들까요?」라고 묻는다. 내가 「예」라고 하기 전에는 만들지 않는다. 터미널이거나 만들 수 없으면, 내가 앱에서 직접 하는 순서(Code 탭 → Routines → New routine → Local → 이름·지시문·작업 폴더·Schedule)를 알려 주고 멈춘다.
⑤ 첫 실행 안내 — 만든 뒤에는 내가 Run now 로 한 번 돌려 보고, 승인 창이 뜨면 이 일에 필요한 도구만 「항상 허용」하라고 안내한다. today.md 가 새로 써졌는지 같이 확인하자고 말한다.
⑥ 마무리 — 컴퓨터가 잠들면 그 실행이 건너뛰어지는 것, 놓친 것 하나가 따라 도는 것, 시각보다 몇 분 늦게 시작할 수 있다는 것, 멈추는 법(Status 를 Paused 로), 지우는 법(Delete), 며칠 뒤 Review history 로 확인하는 법을 초보자 눈높이로 설명한다.

제약: 비밀키·토큰·비밀번호를 출력하거나 파일에 쓰지 않기. 메모의 개인 정보·고객 자료를 today.md 에 옮겨 적지 않기. 오류를 건너뛰지 않기. 기존 파일을 지우지 않기(덮어쓰지도 않기). 이 폴더 밖의 파일을 읽지도 쓰지도 않기. 내가 「예」라고 하기 전에는 예약을 만들지 않기. 대화 안에서만 도는 /loop 를 「저절로 도는 예약」이라고 부르지 않기. 메모에 없는 내용을 지어내지 않기.

출력: 한 일, 만든 파일 목록, 예약의 이름·시각·폴더(만들었다면), 검증 결과, 내가 직접 해야 할 일, 남은 문제와 다음 조치.

검증: 아래를 파일을 다시 열어서 확인하고, 하나라도 실패하면 완료로 보고하지 말 것. 예약이 실제로 돈 것은 다음 날 아침에야 알 수 있으므로 「남은 일」로 적는다.
 (가) routine.md 가 있고 「확인 필요」 규칙과 today.md 형식과 「늦게 돌았음」 규칙이 들어 있다.
 (나) today.md 가 있고 맨 위에 실행 시각이 있으며 그 시각이 지금 시각과 맞다.
 (다) 내가 「예」라고 하기 전에는 예약이 만들어지지 않았다.
 (라) notes 폴더의 메모 파일은 하나도 바뀌지 않았다.

내가 만들 때는

처음엔 이렇게 시켰습니다. 2026-07-01 11:23, 아침 메일을 정리해 대시보드에 올려 주는 예약을 만지던 날 이렇게 말했습니다. 「자 메일 보고를 지금 한 시간마다 하기로 되어 있는데 시간대를 바꾸고 싶어. 오전 7시 30분, 12시, 오후 4시 30분 이렇게 하루에 3번으로 하고. …」 예약 시각을 말로 바꿔 시키는 것은 이때부터 해 온 일입니다. 그 뒤 개인 비서 AI(파이스)가 24시간 도는 집을 두 번 옮겼고(8월 20일 윈도우 PC → 맥북, 9월 17일 맥북 → 맥미니), 매번 「정해진 시각에 저절로 도는 것」이 발목을 잡았습니다.

• 옛 PC 에 숨은 예약 하나. 8월 20일 이사 때 윈도우 시작 프로그램은 다 껐는데 작업 스케줄러의 항목 하나를 놓쳤습니다. 그 작업이 로그온할 때마다 옛 파이스를 살려, 옛 PC 파이스가 아흐레째 따로 살림을 차렸습니다. 두 마리가 서로 다른 기억으로 대답하고 같은 저장소에 서로 반대로 고쳐 올렸습니다. 8월 29일에야 「앞뒤 문맥을 이해 못 한다」는 신고로 알았습니다. 그 작업을 끄는 데는 관리자 권한이 필요해서 대상 파일의 이름을 바꿔 막았다가, 스케줄러가 없는 파일을 찾아 에러 창을 띄우는 바람에 한 번 더 손을 봤습니다. 8월 6일에 이렇게 말한 적이 있습니다. 「자 작업스케줄러 등록은 관리자 권한이 필요하다고 했는데…」 이사 목록에는 시작 파일만이 아니라 숨은 자동 실행(작업 스케줄러)도 넣습니다.
• 조용히 빠진 예약. 10월 1일 02:00 의 NAS 훑기가 로그에 없었습니다. 그 예약은 「AI 가 명령 한 줄을 부르는」 방식이었는데, AI 가 끊겨서 도구를 하나도 못 불렀고 그런데도 기록은 「성공(done)」이었습니다. 실패 기록도 알림도 없었습니다. 명령 한 줄짜리 일은 AI 에게 맡길 이유가 없어서 운영체제의 예약(맥 launchd)이 직접 부르게 하고, AI 는 「어제 결과 보고」만 맡게 했습니다. 이 편 막히면의 「초록 표시는 성공이 아니다」와 같은 교훈입니다. 그리고 AI 가 전부 실패한 날은 「done」이 아니라 「error」로 적습니다.
• 로그인 세션째 꺼진 6시간 반. 10월 8일 새벽, 맥미니에서 돌던 서비스가 한꺼번에 내려갔습니다. 서비스가 사용자가 로그인한 화면 세션 안(launchd 의 gui 도메인)에 올라가 있어서, 로그인 세션이 강제로 끝나자 같이 꺼졌습니다. 자동 로그인이 돌아오는 재부팅으로 살렸습니다. 컴퓨터가 로그인해 있어야 도는 예약은 이 편의 로컬 예약과 같은 뿌리의 약점입니다.
• 연휴에 안 돈 세션 예약. 오래 걸리는 작업이 10월 4일에 끝났는데 「끝나면 알림」을 대화(세션) 안의 예약에 맡겼더니 연휴 내내 안 돌아 완료 메일이 사흘 늦게(10월 7일) 나갔습니다. 대화 안의 예약은 대화가 열려 있을 때만 돕니다. 그 뒤로 「끝나면 알림」은 일이 도는 쪽이 끝에 직접 알리게 하고 있습니다.

→ 뒷이야기 10단계에서 이사 두 번과 숨은 예약, 로그인 세션 사고를, 15단계에서 세션 예약이 연휴에 안 돈 일을 자세히 보세요.